Ferrari série 250, poprvé uvedené na trh v roce 1953, je považováno za nejúspěšnější vůz z počátků historie maranellské továrny. Aby Ferrari dokázalo financovat automobilové závodění, využívalo každé objevené díry na trhu. V roce 1957, za pomoci severoamerických importérů Luigiho Chinettiho a Johna von Neumanna, tak uvedlo do prodeje zbrusu nový rychlý roadster Ferrari 250 GT California Spyder.

Konstruktéři se při navrhování 250 GT California Spyder inspirovali tehdejšími závodními vozy. Návrh nového modelu jim byl blíže, než již prodávaným modelům 250 GT Coupe a Cabriolet. Podobně jako u všech vozů Ferrari z padesátých let, základem Californie Spyder byl ocelový trubkový rám. Zavěšení bylo tvořeno dvojitou lichoběžníkovou nápravou vpředu a hnanou tuhou nápravou vzadu. Bubnové brzdy se nacházely ve všech čtyřech rozích.

Ferrari 250 GT California Spyder bylo vyráběné na objednávku a postrádalo většinu luxusní výbavy. Zákazníci si mohli vybrat z několika předurčených naladění motoru. Standardní možností třílitrového vidlicového dvanáctiválce byl výkon pohybující se okolo 240 koňských sil, ale k dispozici bylo i závodní naladění, s nímž motor dosahoval až 280 koní.

Krásnou karoserii roadsteru navrhla karosárna Pininfarina, ale jako u všech závodních Ferrari té doby byla vyráběna v dílnách Scaglietti. Elegantní design byl přizpůsobitelný požadavkům zákazníků, kteří si mohli zvolit, zda jejich vůz bude nebo nebude mít zakryté přední světlomety. Karoserie prvních smontovaných exemplářů byly vyrobené z oceli, ale Scaglietti později nabídlo možnost obléknout techniku do lehkých hliníkových panelů.

Odlehčené Ferrari se s nejvýkonnějším naladěním motoru stalo konkurenceschopné na závodních okruzích. Richie Ginther a Howard Hively se s ním v roce 1959 dokonce zúčastnili severoamerického vytrvalostního závodu Sebring 12 Hours. Podařilo se jim vybojovat vítězství ve třídě a v celkovém pořadí skončili na devátém místě.

Drahé Ferrari 250 GT California Spyder sice bylo zaměřené na nejbohatší skupinu zákazníků značky, ale jeho výbava nebyla odpovídající. Ferrari například vůz nevybavilo obyčejnou skládací střechou, která byla součástí běžného kabrioletu, a nabízelo pouze látkovou střechu připínatelnou na knoflíky a méně praktický a špatně skladný hardtop. Zatímco Enzo Ferrari s výrobou takového auta váhal, speciální model si vyžádali američtí obchodníci s přesvědčením, že puristický rychlý roadster dokáže přitáhnout dostatek zájemců. Inspirovali se u úspěšného Porsche 356 Speedster.

Po téměř 50 vyrobených exemplářích původní Californie Spyder se Ferrari rozhodlo přepracovat dlouhý rozvor kol (LWB) do podoby, která byla o 200 milimetrů kratší, čímž vznikla verze SWB. Nová auta z počátku šedesátých let nesla podobný design a hlavním poznávacím prvkem byla kratší délka panelů mezi předními koly a dveřmi. Nejdůležitějšími změnami v útrobách vozu bylo použití kotoučových brzd Dunlop a nové naladění dvanáctiválce.

Od roku 1960 do roku 1963 vzniklo dalších 55 exemplářů Ferrari 250 GT California Spyder, jejichž základem byl zkrácený podvozek SWB. Hrstka těchto vozů s hliníkovou karoserií byla občasně závoděna. Ferrari po ukončení výroby 250 GT California Spyder nenabídlo žádného právoplatného nástupce, kvůli čemuž je jednoduchý roadster vyhledávaný sběrateli a zejména ve verzi SWB patří mezi nejcennější silniční vozy Ferrari všech dob.