Ačkoliv bylo navržené jako levný městský vůz, původní Mini započalo svou transformaci do ikony rally, když zaujalo pozornost Johna Coopera, který byl dobrým přítelem Aleka Issigonise, muže podepsaným pod návrhem brilantního anglického auta. Cooper byl zkušený inženýr, který si vybudoval jméno v letech 1959 a 1960, když ovládl Formuli 1 se svými inovativními monoposty s motorem vzadu. O závodním potenciálu malého Mini začal přemýšlet už ve chvíli, kdy mu Issigonis ukázal rané náčrty vozu.

Cooper se pustil do ladění Mini krátce po představení v roce 1959 a následně poslal jeden exemplář do Itálie, kde pověřil závodníka Roye Salvadoriho, aby prověřil plný potenciál auta. První úspěch modifikovaného Mini přišel v okamžiku, kdy s ním Salvadori vyhrál nad Aston Martinem DB4 s téměř hodinovým náskokem. V ten den se zrodila legenda.

Po úspěšné účasti na Rallye Monte Carlo v roce 1960 se John Cooper snažil přesvědčit British Motor Corporation, aby začali vyrábět sportovně laděné Mini a prodávali jej veřejnosti. Byl si vědomý, že takový model určitě nepovede k výraznému zvýšení ročního obratu společnosti, ale věřil, že by mohl pomoci naplnit pokladny v případě, kdy by byl zaměřený na soukromé závodní týmy. Issigonis z takové myšlenky nebyl nadšený, ale generální ředitel společnosti George Harriman nakonec souhlasil. Továrna vstoupila do neprozkoumaných vod výrobou tisíce exemplářů Mini vyladěných Cooperem.

Pod kapotou prvního Mini Cooperu se nacházel litrový čtyřválec, který dosahoval nejvyššího výkonu 55 koní, s nimiž byl o 21 koní silnější oproti standardnímu Mini. John Cooper navýšil výkon použitím dvojice karburátorů SU. Malé auto bylo vybavené předními kotoučovými brzdami, aby bylo schopné bezpečně zastavit z maximální rychlosti až 130 kilometrů v hodině. Krátce poté debutovala i silnější varianta Cooper S, jejíž motor byl převrtaný na 1 075 ccm a dosahoval výkonu 70 koní při 6 200 otáčkách za minutu. Takový nárůst si vyžádal i řadu úprav hlavy válců.

V šedesátých letech se Mini Cooper zúčastnil mnoha podniků na závodních okruzích i rychlostních zkoušek rally v Anglii i ve světě, přičemž mnoho z nich dokázal vyhrát. Za jeho volantem závodilo mnoho skvělých jezdců jako Niki Lauda, Graham Hill, Jackie Stewart a James Hunt. K nejdůležitějším nasazením Mini Cooperu se bezpochyby řadí náročná Rallye Monte Carlo. Finský pilot Rauno Aaltonen vedl ročník 1962 s Cooperem S do chvíle, kdy minul odbočku a zabloudil. První místo tak připadlo Saabu 96 řízenému Erikem Carlssonem.

Další pokus následující rok dopadl o něco lépe. Aaltonen spolu s irským pilotem Patrickem „Paddym“ Hopkirkem nastoupili do závodu s dvojicí vozů, které se umístily na prvním a druhém místě ve své třídě. V celkovém hodnocení si jezdci odvezli třetí a šesté místo a umístili se před výkonnějšími vozy jako Volvo 122, Ford Zodiac či Lancia Flavia.

Ročník 1964 se nesl ve znamení nasazení hned šesti vozů. Konstruktéři navýšili výkon čtyřválců na 90 koní, s čímž byly až třikrát silnější oproti původním standardním autům. Stále však byly až čtyřikrát slabší oproti větším konkurentům v podobě Fordů Falcon či Mercedesů 300SE. Bo Ljungfeldt s Falconem sváděl s Hopkirkem tvrdý souboj, ale při přejezdu Alp průsmykem Col de Turini se Mini dostalo do vedení a udrželo si časový náskok až do cíle. Vítězství Davida nad Goliášem překvapilo nejen novináře a celý svět, ale i samotného Hopkirka.

O rok později se dostavil další úspěch, když do závodu nastoupil Timo Mäkinen se spolujezdcem Paulem Esterem. Jejich Mini bylo opět výkonnější, jelikož se pod kapotou nacházel motor o zdvihovém objemu 1 275 ccm. Malý Mini Cooper vyhrál náročnou rally už podruhé v historii.

Vrchol závodní kariéry Mini se dostavil v roce 1966, kdy Hopkirk, Mäkinen a Aaltonen, přezdívaní „Tři mušketýři“, doslova ovládli celou rally a obsadili stupně vítězů. Pořadatelé ale následně diskvalifikovali všechna tři auta (a Lotus Cortina, který se umístil čtvrtý), protože byla údajně vybavena nelegálními světlomety. První místo bylo předáno Paulimu Toivonenovi s Citroënem DS. Rozhodnutí pořadatelů dodnes patří k těm nejkontroverznějším, která kdy v rámci Rallye Monte Carlo zazněla. Celý tým Mini bojkotoval slavnostní večeři po závodě a proti rozhodnutí protestoval i monacký princ Rainier, když z události odešel krátce před zahájením ceremoniálu předávání cen. S novým výsledkem nesouhlasil ani samotný Toivonen, který poté už nikdy nezávodil za Citroën.

Přestože se společnost proti rozhodnutí odvolala, v říjnu 1966 bylo uznáno za platné. Mnoho lidí se domnívalo, že Mini po takovém skandálu ukončí své závodní snažení. Ačkoliv byla konkurence stále silnější, ještě v roce 1967 dokázalo Mini opět zvítězit. Následující rok ale první místo obsadilo Porsche 911 T a Cooper S se umístil až třetí.

Model Cooper zmizel z britské nabídky v roce 1971, kdy byl nahrazen taktéž sportovně laděným Mini 1275GT, které neslo čtyřhrannou příď a bylo poháněné 1,2-litrovým čtyřválcem o výkonu 60 koní. Několik dalších roků zdobilo jméno Johna Coopera městská auta vyrobená na základě licence. V Itálii vůz nesl jméno Innocenti Mini Cooper 1300, ve Španělsku pak Authi Mini Cooper 1300.